Na terceira temporada, No resto dos Episodios, os irmãos Winchester continuam caçando e Dean vive a sua vida loucamente. Porém eles não sabem que por trás de tudo existe uma força demoníaca maior chamada Lilith e que fará o possível para acabar com Sam. No final dessa temporada, o prazo do pacto de Dean se esgota, resultando em sua morte, que ocorre de forma brutal. Nos momentos finais, Dean aparece agonizando no inferno, acorrentado, clamando por ajuda.